Am bekanntesten ist Winterberg wohl durch das alljährliche Skispringen. An diesem Wochenende platzt der Ort aus allen Nähten.
Ansonsten ist es ein eher beschaulicher Ort, wo es sich aber sehr gut urlauben lässt.
In der Region um Winterberg befinden sich mehrere Skigebiete mit insgesamt über 20 km Abfahrten, die auch mit Schneekanonen ausgestattet sind, und das Skilaufen daher auch in schneearmen Wintern möglich machen.
Nördlich der sehenswerten Altstadt von Winterberg befindet sich der Kurpark In der Helle. Dieser Park gilt im Winter als beliebtes Rodelgebiet, da die Rodelpisten von der Altstadt aus leicht erreichbar sind und gut präpariert werden.
Fehlt der Schnee, lässt es sich auch schön Wandern in der Region. Natürlich finden sich auch schöne Hütten unterwegs um einzukehren und Brotzeit zu halten.
Zu besichtigen gibt es auch einiges, z.B. die Skischanze, einen Freizeitpark sowie ein Wintersportmuseum, wo man alte Skier und Skiausrüstungen bestaunen kann.
Außerdem gibt es eine Bobbahn, wo man auch mitfahren kann, wenn man genügend Mut mitbringt. Gemütlicher ist es in Borg's Scheune, einem alten Fachwerkhaus. Dort gibt es z.B. Ausstellungen, manchmal musikalische Veranstaltungen u.v.m.
Ein weiteres Highlight unter den Festivals und Veranstaltungen in Winterberg ist das alljährlich stattfindende Schlittenhunderennen. Das Rennen wird in der berühmten Kuhlenbergloipe, wo sonst auch Langlaufveranstaltungen stattfinden, ausgetragen. Somit ist Winterberg auch ein Anziehungspunkt für Musher mit ihren Huskies und Hundeliebhaber. Am Start befinden sich jährlich mehr als 500 Schlittenhunde und die Teilnehmer reisen mit ihren Hunden aus verschiedenen Ländern an. Das Winterberger Schlittenhunderennen ist eines der ältesten Rennen Deutschlands.
Winterberg ist ein vielseitiger Wintersportort, in dem Sie nahezu alle Arten von Wintersport ausüben können. Eine besondre Veranstaltung, die ebenfalls in Winterberg statt findet, ist die Schneeball-Schlacht-WM, die keineswegs ein Kinderspiel ist. Des Weiteren finden in Winterberg auch Nostalgie Skirennen statt, bei denen Sie antike Skibekleidung und Spiralbindungen bewundern können.
Neben unzähligen Skiabfahrten, kilometerlangen Langlaufloipen und bezaubernder Winterlandschaft finden Sie in Winterberg eine der schnellsten und modernsten Bobbahnen weltweit. In Winterberg können Sie live bei Bob, Skeleton und Rodelwettbewerben dabei sein und. Wie Sie sehen in Winterberg ist immer etwas los und Ihr Winterurlaub wird hier bestimmt nicht langweilig.
In Winterberg und Umgebung finden sich Unterkünfte aller Art, von der Jugendherberge bis zum 5-Sterne-Hotels. Es gibt auch mittlerweile einige Wellness-Hotels, so dass man nach einem Ski- oder Wandertag in der Sauna entspannen und sich wieder aufwärmen kann. Danach vielleicht noch etwas Schwimmen oder vielleicht eine Massage oder eine Algenpackung?
Alles ist möglich. Ein Besuch im Sauerland lohnt sich im Sommer wie im Winter.
Buchen Sie jetzt vorab Ihre Tickets und Eintrittskarten und sparen sich Zeit und Schlange stehen im Urlaub: